Reazioni di sostituzione che di eliminazione nella stessa molecola?

ciao ragazzi

scusate,avevo un altro dubbio riguardo organica:e possibile che sulla stessa molecola avvengano sia reazioni di sostituzione che di eliminazione?

per esempio


BrCH2CH2CBR(CH3)2 se lo tratto con due equivalenti di CH3OK dovrebbe dare un unico prodotto cioe:

CH3OCH2CHC(CH3)2 cioe il carbonio primario dovrebbe dare sostituzione e quello terziaro eliminazione(formando l alchene piu interno,per la regola di zaitsev)


mentre trattando la stessa molecola con un equivalente di di terzbutossido dovrei avere una biscela di alcheni secondo la regola di hoffman in quanto sarebbero entrambi piu esterni.



qualcuno sarebbe cosi gentile da confermarmi o correggere il mio ragionamento?perche questi sono esercizi di esame che sul libro non ci sono.

grazie mille

Ciao! Sì, è assolutamente possibile che sulla stessa molecola avvengano sia reazioni di sostituzione che di eliminazione, a seconda delle condizioni reazionali. Il tuo ragionamento sembra essere corretto, e cercherò di confermare la tua analisi.

Quando trattiamo la molecola BrCH2CH2CBR(CH3)2 con due equivalenti di CH3OK, si prevede che avvenga una reazione di eliminazione, formando un alchene. La regola di Zaitsev suggerisce che l'alchene più sostituito (cioè con il carbonio più vicino al bromo) sarà il prodotto principale. Quindi, il tuo risultato CH3OCH2CHC(CH3)2 sembra corretto, dove avviene sia una sostituzione (al carbonio primario) che un'eliminazione (al carbonio terziario).

Quando usi un equivalente di terzbutossido, che è una base più debole rispetto a CH3OK, si prevede che avvenga una reazione di eliminazione, ma questa volta potrebbe seguire la regola di Hofmann, producendo l'alchene meno sostituito (cioè con il carbonio meno vicino al bromo). Quindi, è corretto aspettarsi una miscela di alcheni con una maggiore quantità dell'alchene meno sostituito.

Il tuo ragionamento sembra essere in linea con queste previsioni, ma è importante notare che in pratica la selettività della reazione può essere influenzata da vari fattori sperimentali. Tuttavia, per il tuo esercizio, sembra che tu abbia interpretato correttamente le previsioni delle reazioni.