Aggiorna libreria Itunes per Ipod Nano

Provo a scrivere anche qui una cosa che, da ricerche su internet, risulta impossibile: mi sono recentemente procurato un ipod e sto cominciando a scontrarmi con la logica molto "fate solo come pare a me" di Apple.
Da quel che ho capito si possono inserire i file solo con iTunes e basandosi solo sui tag degli mp3: genere, artista, album ecc.
Ci ho lavorato un giorno per aggiornare questi campi nelle migliaia di mp3 che ho ma ora il problema è un altro: se cambio una proprietà da windows in itunes non me la ritrovo: o cerco quel file e lo metto in play (ma possono essere tanti) o cancello tutta la libreria e gliela faccio ricreare, mettendoci mezzora.

Avete qualche idea su come fare un "Aggiorna libreria"?

Altro dubbio che mi è venuto: se acquisto un mp3 sull'itunes store mi ritrovo un file che poi posso ascoltare ovunque o una roba incasinata che posso gestire solo con iTunes?