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  #1 (permalink)  
Vecchio 11-13-2012, 04:09 PM
Junior Member
 
Registrato dal: Nov 2012
Messaggi: 12
Smile Come disegnare possibili stereoisomeri in esercizio stereochimica?

Come disegnare possibili stereoisomeri in esercizio stereochimica?


Stavo provando a fare un esercizio sulla stereochimica in cui mi chiedeva disegnare tutti i possibili stereoisomeri.

La molecola presenta due centri stereogenici:
- un carbonio chirale
- una stereoisomeria cis trans

Sono dunque possibili 4 stereoisomeri

S-Cis
R-Cis
S-Trans
R-Trans

Non potendo disegnare la molecola il disegno generico.

Il cicloalcano porta in posizione uno (secondo atomo di carbonio se partiamo dall'apice dell'esagono) un carbonio chirale
E in posizione 4 un metile e un gruppo OH.

Mi sono posta il problema di non poter dare nomenclatura cis-trans,perchè non ho alcun idrogeno in posizione 4 per giudicare.
Potrei usare E-Z?

E' lecito? Si può fare o mi ritrovo un gendarme IUPAC che mi mena dopo questa oscenità?

Beh,in effetti il carbonio in posizione 4 è disostituito. Ma so per certo che i centri stereogenici devono essere due.
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