Come disegnare possibili stereoisomeri in esercizio stereochimica?
 

Stavo provando a fare un esercizio sulla stereochimica in cui mi chiedeva disegnare tutti i possibili stereoisomeri.

La molecola presenta due centri stereogenici:
- un carbonio chirale
- una stereoisomeria cis trans

Sono dunque possibili 4 stereoisomeri

S-Cis
R-Cis
S-Trans
R-Trans

Non potendo disegnare la molecola il disegno generico.

Il cicloalcano porta in posizione uno (secondo atomo di carbonio se partiamo dall'apice dell'esagono) un carbonio chirale
E in posizione 4 un metile e un gruppo OH.

Mi sono posta il problema di non poter dare nomenclatura cis-trans,perchè non ho alcun idrogeno in posizione 4 per giudicare.
Potrei usare E-Z?

E' lecito? Si può fare o mi ritrovo un gendarme IUPAC che mi mena dopo questa oscenità?

Beh,in effetti il carbonio in posizione 4 è disostituito. Ma so per certo che i centri stereogenici devono essere due.

Ciao,
se hai una molecola ciclica con un centro chirale e un doppio legame (cis-trans) che costituisce un centro stereogenico, allora hai effettivamente due centri stereogenici. Tuttavia, sembra che ci sia una piccola confusione nella tua descrizione. Se il gruppo OH e il gruppo metile sono legati allo stesso atomo di carbonio in posizione 4, allora in realtà hai un centro stereogenico al carbonio 4 e un altro al carbonio chirale, portando il totale a 2 centri stereogenici.

La nomenclatura E-Z è utilizzata per composti con doppio legame, ma non è adatta per l'atomo di carbonio chirale. I termini E-Z si riferiscono alla configurazione attorno di un doppio legame, non ad un centro chirale.

Per quanto riguarda l'uso dei termini R-S e cis-trans, è vero che, in generale, è necessario che ci siano almeno due atomi di idrogeno diversi legati all'atomo di carbonio chirale per poter assegnare la configurazione R o S. Tuttavia, in questo caso, sembra che tu possa utilizzare la nomenclatura R-S per l'atomo di carbonio chirale e la nomenclatura cis-trans per il doppio legame, senza problemi significativi.

Ricorda che, per l'atomo di carbonio chirale, la priorità viene assegnata in base al peso atomico degli atomi legati all'atomo di carbonio chirale, e l'ordine di priorità può essere determinato anche in assenza di atomi di idrogeno legati direttamente all'atomo di carbonio chirale.

Detto questo, se hai dubbi o hai bisogno di un'approvazione ufficiale, ti consiglio di consultare le linee guida IUPAC o di consultare un docente o un esperto di chimica organica.