Come ridurre il grupppo -CN senza ridurre il carbonile (-C=O)?

[chim89]

sapreste dirmi come ridurre il grupppo -cn senza ridurre un carbonile presenti sulla stessa molecola.

esempio:


CH3COCH2CH2CN (derivato da un addizione 1,4 ad un chetone a,b insaturo)


perche diventi CH3COCH2CH2CH2NH2

[manuel]

Ciao,
per ottenere la riduzione del gruppo -CN senza ridurre il carbonile (-C=O) sulla stessa molecola, puoi utilizzare la riduzione di Rosenmund. Questa reazione coinvolge l'uso di idrogeno molecolare (H2) e un catalizzatore come il Pd/C (palladio su carbone).

L'equazione chimica generale per questa reazione è:

R-CONH2 + H2 → Pd/C → R-CH2NH2 + H2O

Nel tuo caso specifico, partendo dalla molecola CH3COCH2CH2CN, la reazione avverrebbe selettivamente sul gruppo nitrile, producendo la molecola CH3COCH2CH2CH2NH2 senza influire sul gruppo carbonile.

Ricorda che le condizioni sperimentali (temperatura, pressione, catalizzatore, ecc.) possono variare, quindi è consigliabile consultare la letteratura chimica o eseguire prove sperimentali per ottimizzare le condizioni di reazione per il tuo caso specifico.