sostituzione nucleofila sn1 e sn2 - differenza

[serena14dd]

Salve a tutti, vorrei chiedervi un aiutino sulla reazione Sn1. Premettendo che so in quali casi si effettuano le reazioni Sn1, sn2, E1 e E2, ho un dubbio sulle sostituzione nucleofila 1: per esempio, prendiamo la reazione
CH3-CH2-CH2-Cl + I- ---> CH3-CH2-CH2-I + Cl-
nella reazione infatti, trattandosi di un alogenuro primario, vediamo il Nucleofilo che attacca il C1 con conseguente uscita del cloro (che appunto è chiamato gruppo uscente), il tutto in un'unica reazione priva di reazioni intermedie.

Nella Sn1 invece abbiamo PRIMA la fuoriuscita del gruppo uscente dalla molecola, e DOPO l'attacco del Nu al C rimasto con carica positiva. per esempio:
CH3-CH2-CH-(Cl)-CH3 + H2O ---> Cl- + CH3-CH2-CH(+)-CH3 + H2O ---> CH3-CH2-CH-(OH)-CH3 + Cl-


Il mio dubbio è questo: nel caso della Sn1 perchè il gruppo uscente tende a uscire prima che il Nu attacchi il C a cui è legato l'alogeno?? Cioè qual'è la causa che provoca la fuoriuscita del Cl prima che H2O attacchi il C??

P.S.: (una domanda che non c'entra niente ma non so se aprire un nuovo topic o continuare qui, comunque...) perchè un chetone è più elettrofilo di un estere?? nel misurare l'acidità hanno lo stesso numero di strutture di risonanza facendoli reagire con una base forte...

[Lucirogi]

Sono diversi i fattori per cui avvenga un meccanismo invece di un altro e vanno considerati tutti insieme, non si può dire che la causa è un unico fattore perchè si tratta di una complessa sovrapposizione degli orbitali;
te li elenco qui sotto:

Cinetica di reazione;
natura del gruppo uscente;
natura del nucleofilo,
natura del gruppo alchilico;
andamento stereochimico,
solvente;
temperatura.