Come fare per determinare l’acidità degli idrogeni in alfa?

[Tinamar]

Buongiorno a tutti. Qualcuno potrebbe per favore spiegarmi in modo semplice come faccio a determinare l’acidità degli idrogeni in alfa? Da cosa dipende e in particolare nei derivati degli acidi carbossilici(alogenuri,anidridi,esteri,ammidi)? Vi ringrazio in anticipo!

[Abramo]

Ciao,
determinare l'acidità degli idrogeni in posizione alfa negli acidi carbossilici e nei loro derivati dipende principalmente dalla stabilità della carica negativa che si forma quando l'idrogeno viene rimosso. Questa stabilità è influenzata dalla presenza di gruppi che possono stabilizzare la carica negativa attraverso il rilascio di elettroni (induzione del gruppo).

Nei derivati degli acidi carbossilici, come gli alogenuri, le anidridi, gli esteri e le ammidi, la presenza di differenti gruppi funzionali influenzerà l'acidità degli idrogeni in alfa in modi leggermente diversi. Ad esempio:

Alogenuri di acidi carbossilici: Gli alogenuri di acidi carbossilici sono generalmente più acidi degli acidi carbossilici stessi. Questo è dovuto al fatto che gli atomi di alogeno sono più elettronegativi del carbonio, quindi attraggono meglio la densità elettronica verso se stessi, aumentando la stabilità della carica negativa che si forma dopo la rimozione dell'idrogeno in alfa.

Anidridi di acidi carbossilici: Le anidridi di acidi carbossilici sono meno acide rispetto agli acidi carbossilici stessi. Questo è dovuto al fatto che la carica negativa formata dopo la rimozione dell'idrogeno in alfa non è stabilizzata così efficacemente come negli acidi carbossilici, poiché l'ossigeno dell'anidride è meno in grado di delocalizzare la densità elettronica.

Esteri di acidi carbossilici: Gli esteri di acidi carbossilici sono generalmente meno acidi degli acidi carbossilici, poiché il gruppo alchilico legato all'ossigeno stabilizza meno efficacemente la carica negativa rispetto all'ossigeno in un acido carbossilico.

Ammidi di acidi carbossilici: Le ammidi di acidi carbossilici possono essere più o meno acide degli acidi carbossilici a seconda del gruppo amminico presente. Gli ammine primarie e secondarie stabilizzano efficacemente la carica negativa, quindi le ammidi corrispondenti possono essere meno acide degli acidi carbossilici. Tuttavia, le ammine terziarie non stabilizzano la carica negativa e le ammidi corrispondenti possono essere più acide degli acidi carbossilici.

In sintesi, la determinazione dell'acidità degli idrogeni in alfa dipende dalla capacità dei gruppi funzionali presenti di stabilizzare la carica negativa formata dopo la rimozione dell'idrogeno in alfa.