Sicuramente la soluzione e proprio utilizzare una macchina virtuale.
Puoi scaricare VirtualBox, VmWare o Microsoft Virtual PC 2007.
Il mio consiglio è quello di usare VirtualBox, più semplice da configurare.
La macchina virtuale si comporta proprio come un pc nel pc.
Inserisci il CD ed installi il sistema operativo.
Windows98 funziona abbastanza bene.
Una lista di ciò che vi puoi installare (ma non è detto che tu non possa provare altro) la trovi qui:
http://www.virtualbox.org/wiki/Guest_OSes