chimica organica - esercizio sintesi
 

ciao a tutti ragazzi.
Sono nuovo quindi inizio salutando tutti.

ho un probelma di chimica organica e se qualcuno potesse aiutarmi gliene sarei grato.

l esercizio chiede di sintetizzare questo composto:


CH3CH2COCH2CH2CHCH2CH2COOR
NO2

(NO2 sul C6)


a partire dal 2-butanone


se non ci fosse quel NO2 dovrebbe essere una semplice addizione di michael(credo) ma nel caso in questione non so come fare.


grazie in anticipo a chiunque vorra aiutarmi.

formule di struttura chimica organica
 

Mi confermi se è la struttura che ho inviato in allegato è la molecola da sintetizzare?

si...esattamente quella

ok vedrò di darti un aiutino se è possibile, ci devo comunque riflettere un attimo.

ti ringrazio perche non mi ricordo neanche se il prof ha spiegato una cosa del genere...a quanto ne sapevo le addizioni di NO2 sono tipiche dei composti aromatici

non è un problema semplice , quindi entro dopodomani tenterò di darti una risposta certa ok?

certo..ti ringrzio sei davvero gentile

Ciao,
mi dispiace ma non sono riuscito a trovare una via per la sintesi di questo composto partendo dal reagente che mi hai indicato.

Soluzione
 

Ciao,
io farei cosi:
- 2-butanone con base forte che di conseguenza strappa il protone in alfa al carbonile diventando nucleofilo;
- poi reagisce con il resto della molecola (te l'ho scritta tra parentesi qui sotto) con un Cloro all'estremità che è elettrofilo, dando come risultato la molecola in questione
[Cl-CH2CH(NO2)CH2CH2COOR]

Spero sia stato di tuo aiuto, verifica e fammi sapere

Ciao

@silentbass24
grazie lo stesso per averci provato


@lucirogi

ciao,si credo sia giusta cosi,io ero andato in tilt per quell NO2 ma credo che fatta come dici tu la sintesi sia corretta.
ti ringrazio molto,ciao

Io farei una condensazione aldolica incrociata fra il 2 butanone e la formaldeide. In questo modo si ottiene un chetone alfa, beta insaturo.
Farei reagire questo composto con un estere a 4 atomi di carbonio con un gruppo NO2 sul carbonio 4 dell'estere.
Questo estere ed il chetone alfa beta insaturo in presenza di una base danno condensazione;
Questo perchè gli idrogeni in alfa al gruppo NO2 sono acidi ed in presenza di una base si forma un carboanione che si addiziona al chetone alfa beta insaturo (addizione coniugata) per dare il prodotto desiderato

grazie anche a te,credo sia giusta anche cosi,dico anche perche non saprei dove controllarla,pero in base a quello che ho studiato sulle addizioni ai sistemi a,b insaturi e al ragionamento che hai fatto dovrebbe andare bene,grazie ancora