Come fare la sintesi del m-nitroanisolo da benzene o acetilene?

[Jeepin]

Vorrei capire come fare la sintesi del m-nitroanisolo a partire da benzene o eventualmente acetilene con tutti gli altri reattivi inorganici.

Grazie

[manuel]

Ciao,
la sintesi del m-nitroanisolo può essere realizzata partendo da benzene o acetilene attraverso una serie di reazioni chimiche. Ti fornirò una via sintetica generale per entrambi i reagenti di partenza. Tieni presente che queste sono reazioni avanzate e richiedono precauzioni di sicurezza adeguate e la supervisione di personale esperto in laboratorio.

Sintesi del m-nitroanisolo a partire da benzene:

Nitrazione di benzene: La prima fase coinvolge la nitrazione del benzene. Per fare ciò, puoi utilizzare una miscela di acido solforico (H2SO4) e acido nitrico concentrato (HNO3). La reazione può essere rappresentata come segue:

Benzene + HNO3/H2SO4 -> m-nitrobenzene + altri prodotti

Assicurati di raffreddare il reattore per controllare la temperatura della reazione, poiché la nitrazione è esotermica.

Riduzione: Dopo la nitrazione, è necessario ridurre il m-nitrobenzene a m-nitroanisolo. Puoi utilizzare una varietà di reagenti riducenti, come ferro e acido cloridrico (Fe/HCl) o palladio su carbonio (Pd/C) con idrogeno (H2).

m-nitrobenzene + H2 (in presenza di Fe/HCl o Pd/C) -> m-nitroanisolo

Metilazione: Per ottenere il m-nitroanisolo, puoi metilare il composto con metanolo (CH3OH) in presenza di una base forte come il sodio idrossido (NaOH) o il potassio idrossido (KOH). Questa reazione aggiunge un gruppo metossi (-OCH3) al gruppo nitro (-NO2).

m-nitroanisolo + CH3OH + NaOH -> m-nitroanisolo

Sintesi del m-nitroanisolo a partire da acetilene:

Addizione di bromo a acetilene: Per prima cosa, devi ottenere 2,4-dibromobut-2-ene da acetilene. Questo può essere fatto facendo reagire l'acetilene con bromo gassoso (Br2) in presenza di un catalizzatore come il cloruro di ferro (FeCl3). La reazione è un'addizione di bromo all'acetilene.

Acetilene + Br2 (con catalizzatore FeCl3) -> 2,4-dibromobut-2-ene

Sostituzione degli atomi di bromo con il gruppo nitro: Successivamente, devi sostituire gli atomi di bromo con gruppi nitro. Questo può essere fatto facendo reagire il 2,4-dibromobut-2-ene con azoto (N2) e perossido di idrogeno (H2O2) in presenza di un catalizzatore come il rame (Cu). Questa reazione è nota come azotazione.

2,4-dibromobut-2-ene + N2 + H2O2 (con catalizzatore Cu) -> 2,4-dinitrobut-2-ene

Riduzione: Come nella sintesi da benzene, è necessario ridurre il 2,4-dinitrobut-2-ene a m-nitroanisolo usando un reagente riducente come il ferro e l'acido cloridrico (Fe/HCl) o il palladio su carbonio (Pd/C) con idrogeno (H2).

2,4-dinitrobut-2-ene + H2 (in presenza di Fe/HCl o Pd/C) -> m-nitroanisolo

Metilazione: Infine, esegui la metilazione come descritto nella sintesi da benzene per ottenere il m-nitroanisolo.

Ricorda sempre di seguire le precauzioni di sicurezza necessarie quando lavori con reattivi pericolosi in laboratorio e di rispettare tutte le leggi e le normative locali e nazionali relative alla manipolazione e allo smaltimento di sostanze chimiche.